熙宁七年（1074）年七月，苏轼任杭州通判时的同僚与好友陈襄（字述古）移守南都（今河南商丘），苏轼追送其至临平（今余杭 ），写下了这首情真意切的送别词。
词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎在翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物 ，衬托词人主观之情 。“谁似”二字，既意喻词人不象亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不象塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴 ”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。这首词艺术上的特色主要是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪 ，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。